您在机器工作时断了两根手指，老板要保险的钱打给他再来补偿员工，这一行为的合法性可依据《工伤保险条例》进行分析。
《工伤保险条例》（2010年修订）第十四条规定：“职工有下列情形之一的，应当认定为工伤：（一）在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的。”您在机器工作时断指，符合该项情形，应当认定为工伤。
该条例未规定工伤保险赔偿款需先支付给用人单位再由其转付劳动者。相反，条例旨在保障工伤职工获得医疗救治和经济补偿。对于由工伤保险基金支付的款项，如一次性伤残补助金，通常是支付给工伤职工本人。用人单位的义务是为职工缴纳工伤保险、协助申请工伤认定和待遇，而非截留赔偿款。因此，老板要求保险的钱打给他再来补偿您，没有法律依据，是不合法的。
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您在机器工作时断了两根手指，老板要求保险赔偿款先打给他再补偿您，这种做法不合理也不合法。以下从不同情况为您详细说明：
1. 若老板为您缴纳了工伤保险，根据规定，工伤保险待遇中的医疗费用、一次性伤残补助金等应由工伤保险基金支付给您本人或直接结算医疗费用，并非支付给老板。老板只是履行申报等义务，无权截留。
2. 若老板未为您缴纳工伤保险，则应由老板按照工伤保险待遇项目和标准自行向您支付全部赔偿费用，不存在保险赔偿款打给老板的前提，老板此要求更是无稽之谈。

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